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Carmelo García, PhD

Catedrático

UPRH-Química

carmelo.garcia@upr.edu

(787) 850-0000 Ext 905

Lab. Ext.    9075

Oficina       CNO-235

 

EDUCACIÓN

Post. Doc. (1990-1993)                          Fotomedicina (Harvard Medical School, USA )

Post. Doc. (1982-1984)                          Química Teórica (Freie Universität Berlin, Alemania)

Ph.D. (1982 - Magna Cum Laude)     Química Física (Carl Schorlemmer Universität, Alemania)

B.S. (1976 - Magna Cum Laude)        Química (University of Puerto Rico, Rio Piedras)

 

ÁREAS DE ENSEÑANZA

Química General I(QUIM 3001,QUIM 3003) Química General II(QUIM 3002, QUIM 3004) Química Física I(QUIM 4041, QUIM 4051,) Química Física II (QUIM 4042, QUIM 4052); Química Inorgánica y Orgánica I (QUIM 3161, QUIM 3013) Fotoquímica (QUIM 4205) Introducción a las Computadoras (TEQU 2005)

 

TÓPICOS DE INVESTIGACIÓN

Fotólisis de pulso, Espectroscopía de Lasers, Fotomedicina, Fluorescencia, Cálculos Cuánticos

La esquizofrenia es un trastorno cerebral serio que afecta a aproximadamente 2.2 millones de adultos en los Estados. Los medicamentos principales para tratar la esquizofrenia se conocen como antipsicóticos o drogas neurolépticas. Los neurolépticos de mayor uso pertenecen a la familia general de los antidepresivos cíclicos (fenotiazinas, dibenzazepinas y dibenzodiazepinas). Todas estas drogas actúan a nivel del sistema nervioso central bloqueando los sensores responsables de la sensación de excitación y ansiedad. La mayoría de los derivados de la fenotiazinas también producen efectos secundarios serios, incluyendo parkinsonismo, sequedad de la boca, estreñimiento, vista borrosa, somnolencia, alergias y fotosensibilización (reacción inflamatoria posterior causada por la combinación del agente fotosensible acumulado en la piel con la radiación solar). Pequeños cambios en la estructura de estos derivados cambian el modo de acción de la droga, su potencia y el espectro y la severidad de los efectos secundarios.

El mecanismo fotoquímico molecular mediante el cual las drogas neuroléprticas producen fotoalergia aún se desconoce. Estudios recientes de la fotólisis de pulso de algunos derivados de fenotiazina, demostraron que el estado triplete de los derivados clorinados (como la clorpromazina, Thorazina®)puede ser inhibido eficientemente por los protones en solución. La efectividad de la inhibición es bien sensitiva a la estructura de la droga y parece correlacionar bien con su fototoxicidad. Los objetivos de éste proyecto son sintetizar un selecto grupo de neurolépticos tricíclicos, medir sus propiedades fotofísicas y estudiar sus intermediarios de corta vida, especialmente el catión radical y el triplete. Los intermediarios se caracterizan usando medidas de absorción óptica con un sistema de láser Nd-YAG de nanosegundos y las propiedades de emisión se estudian con un espectrofluorómetro SPEX. Además, se hacen cálculos teóricos para explicar las propiedades fotofísicas experimentales en términos de la estructura molecular de la droga. El objetivo general del proyecto es encontrar un descriptor molecular/foto-físico para explicar los efectos secundarios de foto-toxicidad de los neurolépticos.

 

PROPUESTAS

Síntesis y Propiedades Fotofísicas y Fotoquímicas de Drogas Neurolépticas (NIH) Los objetivos de éste proyecto son sintetizar neurolépticos tricíclicos, medir sus propiedades fotofísicas y estudiar sus intermediarios de corta vida, especialmente el catión radical y el triplete usando espectroscopia de nanosegundos.

Reducción Fotosensibilizada y Alquilación de DNA usando Quinonas y Nitroarenos (NCRR-INBRE) Este es un proyecto colaborativo con el Dr. Antonio Alegría y propone investigar el rol de las quinonas alkilantes en la terapia fotodinámica.

Métodos Noveles para la Síntesis de Derivados de Amina con Agonistas de los Receptores Nicotínicos (NCRR-INBRE) Este es un proyecto colaborativo con la Dra. Margarita Ortiz-Marciales dirigido a desarrollar nuevos métodos para la síntesis enantioselectiva de aminas primarias y alcoholes que sirvan como agonistas de la nicotina.

PUBLICACIONES

1.   Timpe H-J , García C, Fedtke M (1981) Photochemische Untersuchungen an Epoxidharz- Modellverbindungen; Z. Chem. 21, 38

2.   Timpe H-J , García C , Kunstermann E (1983) Ein neues Darstellungsverfahren für o-Hydroxy-propiophenone durch Reaktion von o-Allyl-phenolen mit Perbensoesäure; Z. Chem. 23, 52

3.   Timpe H-J, García C, Bögel H, Bauwe E (1983) Abhängigkeit der Quantenausbeute von molekularen Parametern bei der Photo-Claisen-Umlagerung aromatischer Ether; Z. Physik. Chem. (Leipzig) 264(2), 329

4.   Timpe H-J , García C, Pappas S P , Breskman L R , Fischer R M (1985) Photochemical and Photophysical Investigations on Bisphenol-A-Epichlorohydrin condensation polymers and Model compounds; Polymer Photochem. 6, 41

5.   Timpe H-J,García C, Fedtke M (1984) Photochemische Addition von Phenolen an Phenylglycid-ether; Z. Chem., 24(5), 186

6.   Timpe H-J, García C, Fedtke M (1985)Photochemische Reaktionen von Arylglycidethern; J. Prakt. Chem., 327(4), 616

7.   Barrety R,García C (1988) Modified Breit-Pauli hamiltonian suitable for variational calculations; Int. J. Quantum Chem. 22, 425

8.   Barrety R, García C (1989) Atomic energies calculations with a one-parameter integral method; J. Chem. Educ. 66(1), 45

9.   García C, Smith G A, McGymsey W G, Redmond R, Kochevar I E (1995) Mechanism and solvent dependence for photoionization of promazine and chlorpromazine; J. Am. Chem. Soc. 117(44), 10871-10878

10.  Oyola R, Arce R, Alegría A E, García C (1997) Photophysical properties of gilvocalcins V and M and their binding to calf thymus DNA; Photochem. Photobiol. 65, 802-810

11.  Kochevar I E, García C, Geacintov N (1998) Photoaddition to DNA by Nonintercalated chlorpromazine molecules; Photochem. Photobiol. 68 692-697

12. Cox O, Dumas J A, Rivera L A, García C, Alegría A E(1999) Electrochemical and Electron Spin Resonance Studies of Selected Benzazolo[3,2-a]quinolinium Salts; J. Heteroc. Chem., 36, 943-947

13. Alegría A, García C, Santiago G, Collazo G, Morant J (2000) Intramolecular Hydrogen Bonding in Hydroxylated Semiquinones Inhibit Semiquinone-Mg2+ Complex Formation; J. Chem. Perkin Trans. 2, 1569-1573

14. García C, Oyola R, Piñero L E, Cruz N, Alejando F, Arce R, Nieves I (2002) Photophysical, Electrochemical and Theoretical study of Protriptyline in several solvents; J. Phys. Chem. B; 106(38), 9794-9801

15. Arce R, García C, Oyola R, Piñero L E, Nieves I, Cruz N (2003) Photophysical and photochemical properties of amitriptyline and nortriptyline hydrochloride: A 266 nm nanosecond laser flash and theoretical study; J. Photochem. Photobiol. A:Chem.; 154, 245-257

16. García C, Oyola R, Piñero L E, Arce R, Silva J, Sánchez V (2005) Substitution and Solvent Effect on the Photophysical Properties of Several Series of 10-alkylated Phenothiazine Derivatives; J. Phys. Chem. A 109, 3360-3371.

17. Colón L, Crespo-Hernandez C E, Oyola R, García C, Arce R (2006) The role of sequence and conformation on the photochemistry and photophysics of A-T DNA dimers: An experimental and theoretical approach; J. Phys. Chem. B 110, 15589-15596

18. García C, Oyola R, Piñero L E, Hernández D, Arce R (2007) Photophysics and Photochemistry of Imipramine, Desimipramine and Clomipramine in Several Solvents: a Fluorescence, 266 nm Laser Flash and Theoretical Study; J. Phys. Chem. B 112, 168-178

19. Alegría A E, Sanchez-Cruz P, Kumar A, García C, Gonzalez F A, Orellano A, Zayas B, Gordaliza M (2008) Thiols oxidation and covalent binding of BSA by cyclolignanic quinones are enhanced by the magnesium cation; Free Radical Research 42(1), 70-81.

20.  Piñero L, Calderón Y, Rodríguez J, Nieves I, Arce R, García C, Oyola R (2008) Spectroscopic and electrochemical properties of 2-aminophenothiazine; J. Photochem. Photobiol. A. 198, 85-91.

21. Cox O, Cordero M, García C (2008) Regioselective Photocyclization of (E)-2-(2,3,6-Trichlorostyryl)benzothiazole and Synthesis of 3,4-Dichloro- and 4-Chlorobenzothiazolo[3,2-a]quinolinium Chlorides: A Synthetic and Theoretical Study; Heterocyclic Chem. 45, 1225-1264.

22. Stepanenko V, Ortiz-Marciales M, Barnes C, García C (2009) Novel dimethoxy(aminoalkoxy)borate derived from (S)-diphenylprolinol as highly efficient catalyst for the enantioselective boron-mediated reduction of prochiral ketones; Tetrahedron Letters 50(9), 995-998.

23. García C, Piñero L E, Oyola R, Arce R (2009) Photodegradation of 2-chloro Substituted Phenothiazines in Alcohols; Photochem. Photobiol. 85, 160-170.

24. Piñero L E, García C, Lhiaubet-Vallet V, Oyola R, Miranda M A (2009) Photophysical and Photochemical Properties of z-Chlorprothixene in Acetonitrile, Photochem. Photobiol. 85, 895-900.

 

LIBROS

1.   García C (2009) Química Física Experimental: Manual de Laboratorio para Química Física; Artes Gráficas UPRH; Humacao.

 

TESIS

1.   Oyola R. (2001) Design, Construction, and use of a nanosecond laser transient absorption spectrokinetic system in the study of the photochemical and photophysical properties of relevant biological molecules: dTpA, dAtP, and tricyclic antidepressants, PhD Thesis at the University of Puerto Rico, Rio Piedras PR.

2.   Piñero Santiago L. E. (2006) Synthesis, characterization, photophysics, and photochemistry of 2-chlorinated phenothiazine derivatives in several solvents; MS Thesis at the University of Puerto Rico, Rio Piedras PR.